Em 1849, a Serra foi palco de um importante levante de escravizados que lutavam pela liberdade, conhecido como Insurreição de Queimado. O episódio teve como cenário a igreja da vila, hoje o Sítio Histórico de São José do Queimado.
Historiador e professor da Universidade Federal do Espírito Santo (Ufes), André Malverdes ressalta que na época havia grandes fazendas de café na região, que é hoje o município da Serra, que faziam uso de mão de obra escrava.
Um frei italiano chamado Gregório José Maria de Bene queria construir uma igreja na vila de Queimado, que era um centro habitacional mais importante do que a vila de Nossa Senhora da Conceição.
“Só que os fazendeiros não cediam o escravo para trabalhar sem largar a lavoura, mas permitiam que eles trabalhassem em noites de lua cheia e nos feriados. Então, o padre convenceu os escravos, prometendo a liberdade a quem ajudasse a construir a igreja de São José do Queimado. Quando a construção foi concluída, a promessa foi quebrada, levando à revolta.”
No dia da missa de inauguração da igreja o padre não anunciou alforria dos escravos.
Chico Prego, João da Viúva e Elisiário Rangel, as três lideranças do movimento, iniciaram a insurreição, convocando outros escravos, que durou cerca de cinco dias e foi reprimida com extrema violência pela polícia da província. Muitos escravos foram mortos.
Entre os líderes, Eliziário Rangel conseguiu escapar, refugiando-se nas matas do Mestre Álvaro. Já João da Viúva foi enforcado na Vila de Queimado, e Chico Prego, após ser capturado, também foi enforcado em 11 de janeiro de 1850. Em sua memória, o nome de Chico Prego se tornou um símbolo da resistência, sendo associado à Lei de Incentivo Cultural do município.